Sau khi Brugh ký hợp đồng 7 năm với MGM với mức lương $35 một tuần, tên ông được đổi thành Robert Taylor.[7] Ông diễn bộ phim hài đầu tay năm 1934 Handy Andy cùng Will Rogers (hợp đồng ngoài với 20th Century Fox). Sau khi xuất hiện trong một số vai nhỏ, ông được diễn vai chính đầu tiên trong Magnificent Obsession, cùng Irene Dunne. Tiếp đó là Camille, nữ chính Greta Garbo.[6]

Những năm cuối thập niên 1930s, Taylor tham gia nhiều bộ phim với một khối lượng vai phong phú, gồm phim âm nhạc Broadway Melody of 1936 và Broadway Melody of 1938, phim hài Anh A Yank at Oxford với Vivien Leigh. Năm 1940, ông lại đứng cạnh ngôi sao của A Yank at Oxford Vivien Leigh trong bộ phim của Mervyn LeRoy: Waterloo Bridge.

Năm 1941, Taylor bắt đầu phá vỡ hình ảnh chính diện hoàn hảo của mình bằng những vai sinh động hơn. Năm đó, ông thủ vai Billy Bonney (được biết đến như Billy - đứa trẻ ngỗ ngược) trong Billy the Kid. Năm sau, ông diễn vai Johnny Eager trong bộ phim cùng tên, nữ chính Lana Turner. Sau khi vào vai một trung uý quân đội trong Bataan năm 1943, Taylor tham gia Thế chiến II và trở thành huấn luyện viên trong Không quân. Thời gian này, ông thủ vai chính trong bộ phim tài liệu năm 1944 The Fighting Lady.[4]

Năm 1950, Taylor nhận vai chàng tướng quân Marcus Vinicius trong Quo Vadis, vai nữ chính Deborah Kerr. Bộ phim thành công vang dội với doanh thu 11 triệu USD.[6] Năm sau, ông lại thủ vai chính cùng Elizabeth Taylor trong phim Ivanhoe, dựng theo cuốn tiểu thuyết cổ điển cùng tên của Walter Scott. Tiếp theo là hai bộ phim năm 1953 Knights of the Round Table và The Adventures of Quentin Durward, đều quay tại Anh

Đến giữa thập niên 50s, sự nghiệp của Taylor lụi tàn dần. Năm 1955, ông đóng vai chính cùng Eleanor Parker trong một bộ phim hài miền Tây Many Rivers To Cross. Năm 1958, ông mở công ty riêng, Robert Taylor Productions, và năm tới, ông đóng vai chính trong loạt phim trinh thám truyền hình của ABC: The Detectives Starring Robert Taylor (1959-1962).[3] Khi series này kết thúc năm 1962, Taylor tiếp tục tham gia phim và chương trình truyền hình, như A House Is Not a Home và hai phần của Hondo. Năm 1965, sau khi quay Johnny Tiger tại Florida, Taylor nhận vai kể chuyện trong series phim truyền hình Death Valley Days, do Ronald Reagan bỏ lại để chuyển sang sự nghiệp chính trị.[8] Taylor tiếp tục với bộ phim cho đến năm 1969 khi ông đã trở nên quá già yếu để tiếp tục làm việc.